В 1999 году средняя школа № 2 имени А. П. Чехова была зарегистрирована как гимназия (Гимназия № 2 им. А. П. Чехова) и в процессе аккредитации подтвердила свой статус образовательного учреждения повышенного уровня.
Гимназия имеет естественно-математическое и гуманитарное направления, тесно сотрудничает с преподавателями ТГПИ, ЮФУ.
Школа располагает психолого-педагогической, логопедической и валеологической службами.
В Таганрогском рейтинге образовательных учреждений гимназия № 2 имени А. П. Чехова несколько лет подряд занимала I место (2004 г., 2005 г., 2006 г.)
Среди учеников гимназии прежних лет такие яркие личности как писатель А. П. Чехов, поэт Н. Ф. Щербина, архитектор и инженер Н. А. Белелюбский, художник К. А. Савицкий, композиторы С. М. Майкапар и В. Г. Захаров, артист МХАТ А. Л. Вишневский, писатели И. Д. Василенко, С.Званцев, поэт и музыкант В. Я. Парнах, заслуженный врач РСФСР А. А. Парфацкий, академик С. Д. Балухатый, академик, лауреат Государственной премии А. А. Самарский и мн. др.
Имя А. П. Чехова школа получила в 1935 году. В связи с этим событием школу посетили М. П. Чехова, О. Л. Книппер-Чехова.
В 1950 году силами учителей и школьников был создан уникальный музей истории школы, активно работающий и по сегодняшний день.
За педагогическое мастерство и творческий поиск коллектив школы-гимназии № 2 им. А. П. Чехова стал лауреатом Всероссийских конкурсов «Школа года-96» и «Школа года-97», а также «Лучшие школы Росии-2008».
Герб гимназии № 2 имени А.П.Чехова представляет собой венок из двух серебряных ветвей: дубовой, символизирующей знания и мудрость, и лавровой, cимволизирующей славные дела выпускников гимназии. По традиции на гимназических гербах помещалась заглавная буква имени высочайшего покровителя данного учебного заведения. Мы сочли уместным расположить на этом месте знак неразрывной связи истории и традиций гимназии и ее самого знаменитого выпускника - великого русского писателя А.П.Чехова, чье имя было присвоено ей в 1935 году. Внутри венка на фоне трех белых и двух голубых полос, свидетельствующих о том, что гимназия находится в городе Таганроге и является частью его прошлого, настоящего и будущего, размещена серебряная буква «Ч», означающая «Чехов». В нижней части герба, между дубовой и лавровой ветвями, размещена открытая книга - знак того, что герб принадлежит учебному заведению. В нижнем пересечении ветвей - число «1806», обозначающее дату основания старейшего учебного заведения юга России - Таганрогской коммерческой гимназии.
Флаг гимназии представляет собой прямоугольное полотнище «золотого сечения» (соотношение высоты к длине - 2:3) с тремя белыми и двумя голубыми полосами, символизирующими флаг города Таганрога, в центральной части которого размещен герб гимназии. Такое сочетание отражает направленность гимназии на поэтапное воспитание гражданственности и патриотизма: гражданин гимназии, гражданин Таганрога (малая родина), гражданин России.
Эмблема Чеховской гимназии представляет собой круг , горизонтально поделенный на две части. В голубой (лазоревой) части расположены здания старейшего учебного заведения юга России, основанного в 1806 году - Литературный музей А.П. Чехова, и современная гимназия. Золотистый (луковый) цвет символизирует «Лукоморье» - родной Таганрог и Азовское море, неспокойное, имеющее цвет луковой краски из-за глинистых берегов и дна. На этом фоне изображен трилистник дуба. Три листика символизируют три республики детского объединения гимназистов - Чеховской страны: «Веселые человечки» (1 е - 4 е классы), «Росток» (5 е - 6 е классы), «Юность» (9 е - 1 1 е классы). Слова: РАЗУМ, ЧЕСТЬ, МИЛОСЕРДИЕ — девиз гимназистов - чеховцев.